Описание путешествия автора по Сибири и Сахалину, связанному с тюремными местами и ссылками. Рассматриваются условия жизни заключенных, значительные преступления и их участники, а также способы «перевоспитания» преступников в царской России.
Околоток, Женская тюрьма, Карцеры, Укрощенный хам, Два одессита, Супружеская чета убийц, Мастерские, Первые впечатления, Лазарет, Каторжное кладбище, День в тюрьме, Тюрьма кандальная, Вольная тюрьма, Столица Сахалина, Пост Александровский, Кандальное отделение, Кто правит каторгой?, Смертная казнь, Прибытие на остров-тюрьму, Каторжный театр, Каторжные артисты, Беседы с бродягой Сокольским, Простота местных нравов, Отъезд, Настоящая каторга, Домовладельцы, Честный Резцов, Приключения издателя Бестужева, Сахалинский Орфей, Экономика на спирту, Бывший каторжник Бирич, Отчаявшийся тихоня Гребенюк, Беспощадный и нежный Паклин, Когда начинается каторга, Сожительница, Сожитель, Добровольно последовавшая.