У Винни Доусон всё идет по плану: окончить школу, переехать в Чикаго и поступить в колледж вместе с её парнем Джесси. Однако у него свои цели, и он предлагает сделать паузу в отношениях. Это сильно ранит Винни. Взяв с собой полароид, девушка отправляется в Чикаго, чтобы исследовать город перед началом учёбы.
Во время своего путешествия она встречает бездомного котёнка, популярную блогершу Лилу и свою первую любовь – Робина. Стоит ли ждать, пока Джесси решит восстановить отношения? Или лучше довериться бабочкам в животе, которые появляются при взгляде на Робина? И сможет ли Винни справиться с этим, не нанеся себе очередную травму?