«Поллианна взрослеет» состоит из двух частей. В первой события разворачиваются примерно через два года после перелома позвоночника. Поллианне необходимо провести лето в Бостоне у Рут Кэрью, так как её тёте и доктору Чилтону нужно уехать. Вторая часть истории происходит спустя несколько лет, когда Поллианне уже двадцать. Она и её тётя проходят через трудные времена из-за утраты близкого человека. Чтобы заработать средства, Поллианна и её тётя вынуждены принимать постояльцев, среди которых оказывается Джимми Бин. Взросление приносит не только радости, но и печали; даже Поллианне сложно поддерживать свой привычный жизнерадостный настрой, но друзья и «игра в радость» помогают справиться с трудностями.