У Павла Майского, перспективного студента юридического вуза, совершенно не складываются отношения с девушками. Несмотря на свою привлекательную внешность, в 21 год Павел все еще девственник и очень стесняется этого. Его друг Костя, балагур и ловелас, убежден, что Павлу следует избавиться от излишней скромности и романтичности, чтобы стать «настоящим мужиком». Костя знает, о чем говорит: он без труда может «окрутить» практически любую девушку. Причина в том, что, в отличие от Павла, он не воспринимает слабый пол слишком серьезно, и считает, что это — залог успеха. Искренне желая помочь другу, Костя пытается свести Павла с новой симпатичной сокурсницей Анной Дмитраковой, в которую Павел на самом деле уже тайно влюблен. Однако эта идея заканчивается ссорой: Павел обзывает Костю пошляком и уходит. Когда друзья мирятся, Павел узнает, что Костя решил сам «приударить» за Анной и неожиданно для себя всерьез увлекся девушкой. Уверенный, что Анна тоже любит Костю, Павел начинает встречаться с лучшей подругой Анны, Сильвией Носовой, которая становится его первой женщиной. Узнав о намерении Кости жениться на Анне, он окончательно переезжает к своей новой подруге и даже искренне к ней привязывается. Тем не менее, Павел продолжает мечтать об Анне, будучи уверенным, что его мечты никогда не сбудутся — ведь «принцесса» замужем за его лучшим другом и, по мнению Павла, очень счастлива. Однако все меняется, когда Анна признается Павлу, что всегда любила только его, а с Костей начала встречаться в надежде, что Павел станет ревновать, и это подтолкнет его к решительным действиям. Когда Павел начал встречаться с Сильвией, Анна решила, что не нужна ему, и вышла замуж за Костю. Павел в шоке: он сам из-за своей нерешительности разрушил свое счастье. Он уходит от Сильвии и начинает жить с Анной. Но, вопреки ожиданиям, совсем не чувствует себя счастливым. Он понимает, что с Сильвией был по-настоящему счастлив. Однако Сильвия, узнав, что Павел был с ней только для того, чтобы забыть Анну, не хочет возобновлять отношения. А Анна, поняв, что Павел больше не любит ее, сама хочет развода.